Proposed structures for two C₉H₁₄ isomers from ozonolysis and Diels–Alder data
A y B son dos hidrocarburos con fórmula molecular C₉H₁₄. Cada uno reacciona con un mol de HCl para dar dos derivados monoclorados diferentes, y en hidrogenación catalítica absorben dos moles de hidrógeno. La ozonólisis de A, seguida de tratamiento con polvo de zinc, produce formaldehído y 3,5-dimetil-2-oxohexanodial. La misma reacción en el caso de B proporciona formaldehído y 5-metil-2-oxoheptanodial. Finalmente, teniendo en cuenta que A experimenta una reacción de Diels-Alder con anhídrido maleico (ácido (Z)-butenedioico), y que B no presenta reactividad de Diels-Alder, se proponen las estructuras de los compuestos A y B.
He llegado a las siguientes dos estructuras propuestas: para A, 1-ethenyl-3,5-dimetilciclopent-1-eno, y para B, 6-metil-3-metilidenociclohept-1-eno. ¿Podría alguien confirmar si estas estructuras propuestas son consistentes con todos los datos proporcionados?
